Күрделі эфирлер. Этерификация реакциясының механизмі. Химия, 11 сынып, презентация.

Күрделі эфирлер Этерификация реакциясының механизмі

Оқу мақсаты:

11.4.2.9 этерификация реакциясының механизмін сипаттау;

Күрделі эфирлерді алу әдістері:

1. Күрделі эфирлер көбіне табиғи өнімдерден алынады.

2.Этерификация реакциясында карбон қышқылдары мен спирттерді минерал қышқылдар қатысында әрекеттестіріп, нәтижесінде, күрделі эфир мен су түзіледі.

пропилэтанат

бутилбутанат

метилбутанат

карбон қышқылы спирт күрделі эфир

Этерификация реакциясының механизмі

Эфирлену реакциясы кезінде карбоксил тобының гидроксилі мен спирт молекуласындағы сутектен су молекуласы түзілетіні реакцияға изотоптар енгізу арқылы анықталды. Құрамында оттектің 18О изотопы бар спиртпен әрекеттестіргенде, оттектің ауыр изотопы күрделі эфирдің құрамында екендігі белгілі болды.

Бірінші сатыда этан қышқылы концентрацияланған күкірт қышқылынан протонды (сутегі ионы) алады. Протон көміртекпен қос байланысқан оттегідегі жұптың біріне қосылады.

Оң зарядталған ион оң жағында орналасқан оң зарядты көміртек атомына бөлінеді

ат

Оң зарядталған көміртек атомы этанол молекуласының оттегіндегі жұптың біреуіне шабуыл жасайды

Этилацетаттың түзілу механизмі

Әрі қарай не болады: протон (сутегі ионы) оттегі атомының түбінен екіншісіне ауысады. Оны қоспадағы басқа заттардың біреуі бөліп алады (мысалы, этанолдың молекуласына әсер етпейтін жалғыз жұпқа бекіту арқылы) және кездейсоқ түрде оксигендердің біріне қайта төгіледі.

Су молекуласы ионын жоғалтады.

Алғашқы қадамда пайда болған гидросульфат ионы реакция нәтижесінде сутегін алады.

Эфир түзілді, катализатор ретінде қолданылған күкірт қышқылы бастапқы қалпына келді

Минералды қышқылдар этерификациялау процесін жылдамдатады, себебі карбонилді топтағы оттегінің протондануы көміртегі атомын нуклеофильді шабуылы үшін небары ыңғайлы қылады.

Нуклеофил спирт молекуласы, ал кететін топ су болады. Барлық сатылар қайтымды. Олай болса, сутегінің ионы тура реакцияны да (этерификациялау), қайтымды реакцияны да (күрделі эфирлердің гидролизі) катализдейді.

Рефлексия

1. Бүгінгі сабақтан қандай жаңа ақпарат алдыңыз?

2. Сабақта нені өзгерткіңіз келеді?

3. Не түсініксіз болды?

4. Не пайдалы болды?