11.4.2.16 бензолды нитрлеу және галогендеу реакцияларының механизмін түсіндіру; Бензол және олардың электрофилдермен реакциясы. Химия, 11 сыынып, дидактикалық материал.


Жасыл карточка

 Барлық ароматты көмірсутектер орынбасу реакциясына бейімді, ал қосып алу реакциясына өте қиын түседі. Арендер галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу реакцияларына, ал гомологтары тотығу реакциясына қатысады. Бензол сақинасында π- электрон бұлттары біркелкі таралғандықтан нуклеофильдік реакциялар қиын, ал электрофильдік орынбасу реакциялары оңай жүреді.

Электрофильдік орын басу реакциясы сатылап жүреді. Алдымен электрофильдік топ бензол сақинасының π- орбитальдарын шабуылдап, аралық π-комплекс түзеді. Екінші сатыда пайда болған тұрақсыз карбкатионнан протон бөлініп, бензол туындысы түзіледі.

Немесе 1-саты

 

 2-саты

 

Қызыл карточка

Нитрлеубензолдан нитробензол түзіледі, C6H5NO2

Нитрлеу реакциясының тарихи маңызы бар. Реакция өнімі нитробензолдан бояу және қопарылғыш заттар алынады.

Реагенттер конц. Азот қышқылы және конц. күкірт қышқылы (катализатор)

Реакцияның жүру жағдайлары 55°C температурада қыздыру

Реакцияның жалпы теңдеуі C6H6 + HNO3 ——> C6H5NO2 + H2O

Механизмі

1-саты: HNO3 және H2SO4 электрофил түзіледі, NO2+

HNO3 + H2SO4 = H2O + NO2+ + HSO4−

2-3-саты

: NO2+ бензол сақинасындағы сутектің орнын басады:

  • Электрон жұбы делокализацияланған жүйеден шығып электрофилмен байланыс түзеді
  • Бұл делокализацияланған жүйенің тұрақтылығын бұзып тұрақсыз аралық өнім түзілуіне әкеледі
  • Тұрақтылықты қалпына клтіру үшін C-H байланысының электрон жұбы кері қарай сақинаның ішіне қарай жылжиды.
  • Жалпы алғанда сутектің орнын басу жүреді ... ЭЛЕКТРОФИЛЬДІ ОРЫНБАСУ
  • 4- саты

HSO4− анионы протонды қосып алады:

H+ + HSO4– = H2SO4

Сары карточка

Галогендеубензолдан хлорбензол түзіледі, C6H5СІ

Реагенттер хлор және галоген тасмалдаушы (катализатор)

Реакцияның жүру жағдайлары темір (III) хлориді, темір (III) бромиді, алюминий

хлориді сияқты галоген тасмалдаушылар

қатысында қыздыру

Реакцияның жалпы теңдеуі C6H6 + Cl2 —>C6H5Cl +HCl

Механизмі

1-саты: СІ2 және АІСІ3 әрекеттесіп электрофил түзіледі, СІ+

2-3-саты

: СІ+ бензол сақинасындағы сутектің орнын басады:

  • Электрон жұбы делокализацияланған жүйеден шығып электрофилмен байланыс түзеді
  • Бұл делокализацияланған жүйенің тұрақтылығын бұзып тұрақсыз аралық өнім түзілуіне әкеледі
  • Тұрақтылықты қалпына клтіру үшін C-H байланысының электрон жұбы кері қарай сақинаның ішіне қарай жылжиды.

Жалпы алғанда сутектің орнын басу жүреді ... ЭЛЕКТРОФИЛЬДІ ОРЫНБАСУ



Толық нұсқасын 30 секундтан кейін жүктей аласыз!!!


Әлеуметтік желілерде бөлісіңіз:
Facebook | VK | WhatsApp | Telegram | Twitter

Қарап көріңіз 👇



Пайдалы сілтемелер:
» Туған күнге 99 тілектер жинағы: өз сөзімен, қысқаша, қарапайым туған күнге тілек
» Абай Құнанбаев барлық өлеңдер жинағын жүктеу, оқу
» Дастархан батасы: дастарханға бата беру, ас қайыру

Соңғы жаңалықтар:
» Қауіпсіз каникул: балаларыңызды алаяқтардан қалай қорғауға болады
» 🙌 ҚАРЫЗ ҚАЙТАРУМЕН ҒАНИБЕТ
» Қазақстан пойыздарында үй жануарларын тасымалдау ережелері