Бензол және оның гомологтарының химиялық қасиеттері. Химия, 11 сынып, сабақ жоспары.
Ұзақмерзімді жоспар бөлімі:11.1 A Ароматтықосылыстар қатары Мерзімі: Сынып: 11 | Мектеп: Мұғалімнің аты-жөні: Оқушылар саны қатысқан: қатыспаған: | ||||||||||||
Сабақтың тақырыбы | Бензол және оның гомологтарының химиялық қасиеттері. | ||||||||||||
Осы сабақтың оқу мақсаттары | 11.4.2.14 электрондардың делокализациясы тұрғысынан бензол молекуласындағы байланыстардың түзілу және үзілуэнергиясын түсіндіру. | ||||||||||||
Оқыту мақсаттары | - Оқушылар сабақ соңында: -Заманауи ғылым көзқарасындағы бензол құрылымын түсінеді; -Бензол молекуласының құрылысын және -секстет қалай түзілетінін түсінеді; -Бензол молекуласындағы-электрондардың өзгеруі делоколизациясы нәтижесінде тұрақтанатындығын түсінеді; -Алкен,алкин,бензол молекуласындағы байланыстар санын салыстыра алады; - -делокализация мен резонанс ұғымын жәнеарендердің резонанстық тұрақталу энергиясын анықтау әдісін түсінеді; | ||||||||||||
Бағалау критерийлері | -Бензол молекуласының құрылысын және -секстет қалай түзілетінін түсіндіреді; -Бензол молекуласындағы-электрондардың өзгеруі делоколизациясы нәтижесінде тұрақтанатындығын түсінеді; -Алкен,алкин,бензол молекуласындағы байланыстар санын салыстыра алады | ||||||||||||
Тілдік мақсаттар | Пәнге қатысты лексика мен терминология : бұлттар, -секстет, делокализация, полиенді жүйе, Хюккель саны; бензол молекуласының геометриясы, | ||||||||||||
Құндылықтардыдарыту | - Сабақ барысында бірін-бірі құрметтеу; - Бағалаудың айқындылығығын қамтамасыз ету; - Ұлттық құндылықты дарыту | ||||||||||||
Пәнаралық байланыс | Физика (резонансты гибридтелу,электрондардың делокализациясы), геометрия (жазықтық,бұрыш) | ||||||||||||
Алдыңғы білім | |||||||||||||
Жоспар | |||||||||||||
Сабақ барысы | Жоспарланған іс-әрекеттер | Ресурстар | |||||||||||
2мин | Сабақтың тақырыбын және мақсатын айқындау.Презентация | Презентация Слайд №1 | |||||||||||
5мин | Мәтін таратылады не видео ресурспен таныстырылады. Бензолды алғаш рет 1825 жылы ағылшын химигі Майкл Фарадей айырып алған болатын. Бензолдың алғашқы құрылымдық формуласы ол анықталғаннан 40 жыл өткен соң неміс химигі Фридрих Кекуле тарапынан ұсынылды. Бензол алынғаннан кейін көп ұзамай оның тек қана көміртек атомдары мен сутек атомдарынан тұратындығы анықталды. Жаңа көмірсутектің тәжірибелік жолмен анықталған молекулалық массасы78-ге, ал оның эмпирикалық формуласының молекулалық массасы 13-ке теңболды.
Бензол молекуласының құрылымы қазіргі кезде қабылданғандай, делокализацияланғаналты молекуладантұрады. Ол 1931 жылы
1867 жылы Джеймс Дьюарбензолдың қызықты құрылымын ұсынды.
| Презента ция Слайд №2-4 | |||||||||||
5 мин | Делокализацияланғанэлектрондардыңбайланыстары мен бұлттары . Көміртектің бензол молекуласындағы әрбір sp2 гибридтелген алты атомының әрқайсысы екеуі көміртектің көршілес атомдарымен және біреуі сутек атомымен – барлығы үш сигма байланысты құрады. Бензол молекуласының құрылысын және -секстет қалай түзілетінін, делоколизация ұғымын видео арқылы түсінеді. | ||||||||||||
Бензол молекуласының геометриялық параметрлері Бензол молекуласын құрылымдық рентгенография арқылы зерттеу осы қосылыстағы байланыстардың ұзындықтары мен валенттік бұрыштарды дәл анықтауға мүмкіндік береді. | |||||||||||||
5 мин | Оқушылар жеке жұмыс парағында қарапайымнан күрделіге қарай деңгейлік тапсырмаларды орындайды. Дифференсация. 1-деңгей. Бензолдың гибридтелу типін,молекулалық, құрылымдық формулаларын жаз. 2-деңгей. Гексен-1, гексин-1 және бензолдың құрылымдық формуласын жаз.Алкена, алкина және бензол молукуласындағы -байланыс санын анықта. 3-деңгей.Бензол реактивтілігінің төменділігін (бензол құрамының қанықпағандығына қарамастан) және тотықтырғыштардың әсеріне тұрақтылығын түсіндір. Дескриптор
| Жұмыс парағы №1 | |||||||||||
5 мин | Бензолдың резонанстық құрылымы Делокализацияланған электрондардан тұратын молекулалар екі басты нұсқарменбөлінген резонанстықұрылымдармен көрсетілген. Бұлқұрылымдар резонанстықдепаталады. Бензолды сутектендірудің энергетикалық аспектілері Ұқсас құрылымдағы үш циклді көмірсутектердің сутектендірілуінің энергетикалық әсерлерін салыстырайық. Бұлар: циклогексен, циклогексатриен және бензол молекуласы-болады. | ||||||||||||
8мин | Жаттығу Газды фазадағы бензол жануының стандарт энтальпиясы -3187 кДж/моль-ге тең. Байланыстардың орташа энтальпиясын қолдану арқылы гексатриеннің ΔH∘с (гексатриен) 1 моль қосылысының жану кезіндегі энтальпияның стандарт өзгеруін бірдей реакция теңдеуін қолдану арқылы есептеңіз. Нәтижені бензолдың ΔH∘с (бензол) мәнімен салыстырыңыз және бензолдың резонанстық тұрақталу энергиясын осы екі мән арасындағы айырым ES ретінде есептеңіз. Егер сізге көмек қажет болса, көмекті оқыңыз. C6H6(г) + 712(г) → 6CO2(г) + 3H2O(г) ΔH∘c(бензол) = −3187 кДж/моль Көмек Химиялық реакция кезінде, реагенттердегі байланыстар үзіліп, реакция өнімдерінде жаңа байланыстар түзіледі. Реагенттердегі байланыстарды үзуге қажетті энергия мен өнімдегі жаңа байланыстар түзілуі нәтижесінде шығарылған энергияны теңгеру газ фазасында болатын реакцияның ΔH∘rxn энтальпия өзгерісін береді: ΔH∘реакция = ∑ΔH∘дисс (реагенттер) −∑ΔH∘дисс (өнімдер), мұндағы ∑ΔH∘дисс – реагенттердегі барлық үзілген байланыстардың орташа байланыс энтальпиясының мәні, ал ∑ΔH∘дисс – өнімдердегі түзілген барлық жаңа түзілген байланыстардың орташа байланыс энтальпиясының мәні. Бензолдың резонанстық тұрақталу энергиясы ES =140 кДж/моль Өзін-өі бағалау. Қорытынды: Кекуле құрылымы бензол цикліндегі көміртек атомдарының арасындағы барлық алты байланыстың бірдей ұзындығын түсіндіре алмайтындығы және осы молекуладағы химиялық байланыстың қанағаттанарлық сипаттамасы делокализацияланған молекулалық орбитальдар теориясына негізделуі керек екендігі анықталды Болашақта біз делоколденген электрондары бар ароматты қосылыстардың үлкен класымен танысамыз.. Делокализация барлық жағдайларда молекуланың тұрақтылығын арттырады, өйткені делокализацияланған электрондар дың энергиясы төмендейді. Байланыстың энергия мөлшерін есептеу , ароматты қосылыстардың пайда болу жылуын өлшеуге негізделе отырып, тұрақтандырудың мәнін анықтауға мүмкіндік береді. | Жұмыс парағы №2 | |||||||||||
7 мин | Жеке жұмыс парағында берілген мәтіндегі бос орындарға тиісті терминдерді (сөздерді) қойып шық (олар: сақинадағы электрондардың тығыздығын арттырады;1,2 , оқшауланған С=С байланыстары жоқ, 139пм, екі жағына, делокальденген) Тапсырма. Делокализацияланған электрондарды қамтитын бензол құрылымы тәжірибелік мәліметтерді түсіндіреді.Сөйлемді толықтырыңыз. 1,6 –дибромбензол жеке қосылыс түрінде кездеспейді; себебі ол ........дибромбензолына ұқсас. Бензол әдеттегі алкендерге тән жоғары әрекеттесу қабілетін көрсетпейді,себебі онда ....... Бензол әлсіз әрекеттесу қабілетіне ие,себебі делокализацияланған электрондар............................................................................................................................ Бензолдағы көміртек-көміртек байланысының ұзындығы ....................................., ол С-С және С=С байланыстарының арасындағы аралық мән болып табылады.Бұл бензол сақинасының ....................................біркелкі таралған................................электрондармен байланысты. | Жұмыс парағы №3 | |||||||||||
3 мин | Рефлексия Сабақ -мені ойлантты… -маған үлкен ой салды… Сіз сыныпта не білдіңіз? Есте сақтау керек деп ойлайсыз ба? Маған әлі де қосымша көп жұмыс істеу керек | ||||||||||||
2мин |
| ||||||||||||
Қосымша ақпарат | |||||||||||||
Дифференциация – қосымша қолдауды қалай көрсетуді жоспарлайсыз? Қабілеті жақсы оқушыларды ынталандыруды қалай жоспарлайсыз? | Бағалау –оқушылардың білімдерін қалай тексеруді жоспарлайсыз? | Пәнаралық сілтемелер Денсаулықты және қауіпсіздіктітексеру АКТ-ға сілтемелер (басқарушылық ақпараттарды беру тәсілдері) Құндылықтарға сілтемелер | |||||||||||
Сабақ кезінде сұрақ қоюларды кеңінен талқылау. Мұғалім өзі алатын жауаптар сапасымен оқушылар білімін бағалайтын болады. Екі пленарлық іс-әрекет әр оқушының жеке түсінуін толық бағалау үшін мүмкіндік береді. | Үлгерімі нашар оқушыларға қолдау көрсету үлгерімі жақсы оқушымен топ құрып, жұмыстату; Сабақ бойы оқушылар мен мұғалім арасында, оқушылардың өздері арасында талқылаулар жүреді, бұл тілдесу дағдысын дамыту және басқалардың пікіріне сыпайы болуы үшін кең мүмкіндіктер береді. | ||||||||||||
Ой жүгірту Сабақ мақсаттары/ оқыту міндеттері шынайы болды ма ? Оқушылар бүгін нені үйренді? Сабақ үстіндег іахуал қандай болды? Менің жоспарлаған дифференциация жақсы жұмыс жасады ма? Таймингті ұстандым ба? Мен өз жоспарыма қандай өзгерістер енгіздім және неге? | Осы сабақты бағалау үшін бос орын пайдаланыңыз. Өз сабағыңыз туралы тиісті сол жақтағы сұраққа жауап беріңіз | ||||||||||||
Қосымша №1
1.Ароматты көмірсутектер (арендер)- бір немесе бірнеше бензол сақинасынан тұратын көмірсутектер.
2.Арендердің жалпы формуласы - СnH2n-6
3.Бензол C6H6 - ароматты көмірсутектердің (арендердің) гомологтық қатарының бстапқы мүшесі.
4.Бензол C6H6 –өзіне тән иісі бар, оталғыш, улы сұйықтық.
5.Бензол молекуласында барлық алты атом бір жазықтықта орналасқан, гибридтелу типі sp2.Бензол молекуласындағы байланыс ұзындығы 0,140 нм.Бензол молекуласы -электрондардың өзгеруі делоколизациясы нәтижесінде тұрақтанады.
6. Кекуле ұсынған бензолдың қрылымдық формуласы дара және қос байланыстары кезектесіп келген алты мүшелі циклдан тұрады.
7.3. Свойства аренов
Физические свойства. Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества (табл. 7.3.1), нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию).
Таблица 7.3.1. Физические свойства аренов
По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Это объясняется особенностями строения бензольного кольца. Делокализация шести -электронов в циклической системе понижает энергию молекулы, что обусловливает повышенную устойчивость (ароматичность) бензола и его гомологов.
Поэтому арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности.
Для них наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно, реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом.
Наличие областей повышенной -электронной плотности с двух сторон плоского ароматического цикла ведет к тому, что бензольное кольцо является нуклеофилом и в связи с этим склонно подвергаться атаке электрофильным реагентом. Таким образом, для ароматических соединений наиболее типичны реакции электрофильного замещения.
Механизм электрофильного замещения обозначается символом SЕ
Арены или ароматические (бензоидные) углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные кольца) с замкнутой системой сопряженных связей.
Ароматический характер аренов объясняется электронным строением бензольного кольца.
Критерии ароматичности. На основании изучения циклических сопряженных систем установлено, что соединение ароматично, если оно подчиняется правилу Хюккеля-электронов, антиароматичны (дестабилизированы).-электронов (где n – целое число: 0, 1, 2, 3 и т.д). Циклы, содержащие 4n :Повышенной термодинамической стабильностью (ароматичностью) обладают только такие моноциклические сопряженные системы (полиены), которые имеют плоское строение и содержат в замкнутой цепи сопряжения 4n + 2
Условиям ароматичности -электронов – ароматический секстет (по формуле 4n + 2 при n = 1). Ароматические циклы значительно устойчивее сопряженных ациклических аналогов с тем же числом π-электронов, т.е. бензол более стабилен, чем CH 2 =CH–CH=CH–CH=CH 2 (гексатриен-1,3,5).полностью соответствует молекула бензола С 6 Н 6 , в системе сопряжения которой участвуют 6
НоменклатураСH(CH 3 ) 2 – изопропилбензол (кумол). Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которы-ми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими.С 2 H 5 – этилбензол, С 6 Н 5 СH 3 – метилбензол (толуол), С 6 Н 5 . Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия гомологов бензола строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень): С 6 Н 5
R используется также другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками: орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. в положении 1,2-; мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-); пара- (п-) заместители на противоположных сторонах (1,4-).C 6 H 4 Для дизамещенных бензолов R
ИзомерияС 2 H 5 ); 4) межклассовая изомерия с непредельными соединениями (например, формулу С 6 Н 6 кроме бензолаСH 3 и этилбензол С 6 Н 5 С 6 Н 4 . В ряду гомологов бензола проявляется структурная изомерия: 1) положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы); 2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода (C 6 H 5 -CH 2 CH 2 CH 3 – н-пропилбензол и C 6 H 5 -CH(CH 3 ) 2 – изопропилбензол или кумол); 3) изомерия заместителей R, начиная с R = С 2 Н 5 , (например, молекуляр-ной формуле С 8 Н 10 соответствуют 4 изомера: о-, м-, п-ксилолы СH 3
имеют соединения СН 2 =СН–С≡С–СН=СН 2 , СН≡С–СН=СН–СН=СН 2 и т.п., а также ненасыщенные циклы). Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в замещенных аренах отсутствует.
Правило Хюккеля :
Ароматическими являются молекулы, подчиняющиеся правилу Хюккеля: ароматической является плоская моноциклическая сопряженная система, содержащая (4n + 2)π-электронов (где n = 0,1,2…).
Механизм электрофильного замещения:
1-я стадия: образование п-комплекса. В этом случае образуется слабая связь между п-электронным облаком бензольного кольца и электрофильным реагентом с дефицитом электронной плотности при сохранении ароматического секстета. Электрофильный реагент располагается обычно перпендикулярно плоскости кольца вдоль его оси симметрии. Эта стадия протекает быстро и не влияет на скорость реакции. Существование п-комплекса доказывается методом УФ-спетроскопии...
2-я стадия: образование б-комплекса. Эта стадия медленная и практически не обратимая. Образуется ковалентная б-связь между электрофилом и атомом углерода бензольного кольца, при этом атом углерода переходит изspІ в spі-валентное состояние с нарушением ароматического секстета и образованием циклогексадиенильного катиона (иона бензоления). Катион бензоления вместе с противоионом образуют ионное соединение, хорошо проводящее электрический ток. В ионе бензоления все атомы углерода расположены в одной плоскости, а заместители уspі-гибридизованного атома углерода перпендикулярно ей.
3-я и 4-я стадии: образование второго п-комплекса и ароматизация. б-комплекс может превращаться в новый мало устойчивый п-комплекс, который под воздействием основания, обычно противоиона, депротонируется.
Әлеуметтік желілерде бөлісіңіз:
Facebook | VK | WhatsApp | Telegram | Twitter
Қарап көріңіз 👇
Пайдалы сілтемелер:
» Туған күнге 99 тілектер жинағы: өз сөзімен, қысқаша, қарапайым туған күнге тілек
» Абай Құнанбаев барлық өлеңдер жинағын жүктеу, оқу
» Дастархан батасы: дастарханға бата беру, ас қайыру
Соңғы жаңалықтар:
» Утиль алым мөлшерлемесі өзгермейтін болды
» Жоғары оқу орындарына құжат қабылдау қашан басталады?
» Қазақстандағы білім беру деңгейі 10 жыл ішінде қалай өзгерді?