Бензол және оның гомологтарының химиялық қасиеттері. Химия, 11 сынып, қосымша материал.

Қосымша №1

Бензолды алғаш рет 1825 жылы ағылшын химигі Майкл Фарадей айырып алған болатын. Бензолдың алғашқы құрылымдық формуласы ол анықталғаннан 40 жыл өткен соң неміс химигі Фридрих Кекуле тарапынан ұсынылды.

Бензол алынғаннан кейін көп ұзамай оның тек қана көміртек атомдары мен сутек атомдарынан тұратындығы анықталды. Жаңа көмірсутектің тәжірибелік жолмен анықталған молекулалық массасы78-ге, ал оның эмпирикалық формуласының молекулалық 

массасы  13-ке тең болды.

Кекуле бензолдың құрылымдық формуласындара және қос байланыстармен кезектесе байланысқан алты көміртек атомынан тұратын сақина түрінде көрсетті

1867 жылы Джеймс Дьюарбензолдың қызықты құрылымын ұсынды.Бұл жарық сәулеленуінің әсерінен өздігінен бензолға айналатын тұ-рақсыз қосылыс

Делокализацияланғанэлектрондардыңбайланыстары мен бұлттары .

Көміртектің бензол молекуласындағы әрбір sp2 гибридтелген алты 

атомының әрқайсысы екеуі көміртектің көршілес атомдарымен және біреуі сутек атомымен – барлығы үш сигма байланысты құрады.

Бензол молекуласының құрылысын және -секстет қалай түзілетінін, делоколизация ұғымын видео арқылы түсінеді.

Тапсырма.Қосымша №2 (Жұмыс парағы№3)

Делокализацияланған электрондарды қамтитын бензол құрылымы тәжірибелік мәліметтерді түсіндіреді.Сөйлемді толықтырыңыз.

1,6 –дибромбензол жеке қосылыс түрінде кездеспейді; себебі ол ........дибромбензолына ұқсас.

Бензол әдеттегі алкендерге тән жоғары әрекеттесу қабілетін көрсетпейді,себебі онда .......

Бензол әлсіз әрекеттесу қабілетіне ие,себебі делокализацияланған электрондар............................................................................................................................

Бензолдағы көміртек-көміртек байланысының ұзындығы ....................................., ол С-С және С=С байланыстарының арасындағы аралық мән болып табылады.Бұл бензол сақинасының ....................................біркелкі таралған................................электрондармен байланысты.

Сақинадағы электрондардың тығыздығын арттырады;1,2 , оқшауланған С=С байланыстары жоқ, 139пм, екі жағына, делокальденген

Қосымша №3 (Жұмыс парағы №1)

Дифференсация.

1-деңгей.

Бензолдың гибридтелу типін,молекулалық, құрылымдық формулаларын жаз.

2-деңгей.

Гексен-1, гексин-1 және бензолдың құрылымдық формуласын жаз.Алкена, алкина және бензол молукуласындағы -байланыс санын анықта.

3-деңгей.Бензол реактивтілігінің төменділігін (бензол құрамының қанықпағандығына қарамастан) және тотықтырғыштардың әсеріне тұрақтылығын түсіндір.

Үйге жұмыс парағы тапсырма

Жұмыс парағы № 3

Жаттығу

Газды фазадағы бензол жануының стандарт энтальпиясы -3187 

кДж/моль-ге тең. Байланыстардың орташа энтальпиясын қолдану арқылы гексатриеннің ΔH∘с (гексатриен) 1 моль қосылысының жану кезіндегі энтальпияның стандарт өзгеруін бірдей реакция теңдеуін қолдану арқылы есептеңіз. Нәтижені бензолдың ΔH∘с (бензол) мәнімен салыстырыңыз және бензолдың резонанстық тұрақталу энергиясын осы екі мән арасындағы айырым ES ретінде есептеңіз. Егер сізге көмек қажет болса, көмекті оқыңыз. 

C6H6(г) + 712(г) → 6CO2(г) + 3H2O(г) 

ΔH∘c(бензол) = −3187 кДж/моль

Көмек

Химиялық реакция кезінде, реагенттердегі байланыстар үзіліп, реакция өнімдерінде жаңа байланыстар түзіледі. Реагенттердегі байланыстарды үзуге қажетті энергия мен өнімдегі жаңа байланыстар түзілуі нәтижесінде шығарылған энергияны теңгеру газ фазасында болатын реакцияның ΔH∘rxn энтальпия өзгерісін береді:

ΔH∘реакция = ∑ΔH∘дисс (реагенттер) −∑ΔH∘дисс (өнімдер),

мұндағы ∑ΔH∘дисс – реагенттердегі барлық үзілген байланыстардың орташа байланыс энтальпиясының мәні, ал  ∑ΔH∘дисс – өнімдердегі түзілген барлық жаңа түзілген байланыстардың орташа байланыс энтальпиясының мәні.

Бензолдың резонанстық тұрақталу энергиясы  ES =140 кДж/моль