Бензолдың органикалық синтездегі қолданылуы. Химия, 11 сынып, қосымша материал 1.

Бензолдың қасиеттері

1. Бензол кейде құрамында кезек-кезек қос және дара байланыстары бар қосылыс түрінде, кейде ортасында сақинасы бар гексаон түрінде ұсынылады.

(a) Бензол мен бромның реакциясы - бензолдың құрамында үш қос байланыстың болмайтындықтың химиялық дәлелі екенін түсіндір.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

(b) Бензол құрамында делокализацияланған электрондары бар маңызды молекула. Делокализацияланған электрондар терминін түсіндір.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. (a) Бензол молекуласының пішінін және ондағы байланыстарды сипатта. ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

(b) Бензол қосылу реакцияларына неге оңай түспейтінін түсіндіріңіз. __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Келесі реакциялардың негізгі органикалық өнімдерін анықта:

 a)күкірт қышқылының қатысында бензолдың азот қышқылымен реакциясы

 b)алюминий хлоридінің қатысында бензолдың пропаноилхлоридпен реакциясы

 c)нитробензолдың қалайы және концентрленген тұз қышқылымен реакциясы

4. (a) және (b) реакцияларын жаз

Жауаптар:

1. (а) қосылу реакциясы емес орынбасу реакциясы болады / бром суы түссізденбейді (катализаторсыз)(b) Делокализацияланған электрондар – белгілі бір атоммен байланыспаған және молекуладағы бірде-бір байланысқа қатыспайтын электрондар.

2. (а) Бензол – жазық алты көміртектің алтымүшелі сақинасы. Әр көміртек атомы бір сутек атомымен және басқа екі көміртек атомымен байланысқан. Барлық байланыстар арасындағы бұрыш 120^o.

Көміртектің төртінші электроны делокализацияланған: барлық алты гибридтелмеген p- орбиталдар қабысады және алты электрондар қабысып тұрған орбиталдар бойынша еркін қозғалады.

(b) Делокализацияланған электрондар бензол молекуласына тұрақтылық береді (қос байланыстар тұрақтыдлық бермейді). Қосылу реакциялары делокализацияланған сақинаны бұзады, сол себепті оңай жүрмейді.

3. a) нитробензол

b) фенилпропанон

c) фениламин

4.