Галогеналкандардың элиминирлеу реакциясы. Химия, 10 сынып, презентация.

Галогеналкандардың элиминирлеу реакциясы

Оқу мақсаттары:

10.4.2.35 элиминирлеу реакциясы механизімін түсіндіру.

Бағалау критерийлері:

галогеналкан мысалында элиминирлеу реакциясы механизімін түсінеді және түсіндіреді;

элиминирлеу реакциясы теңдеуін құра алады;

галогеналкандардың элиминирлеу реакциясы барысында қандай өнімдер түзілетінін болжайды.

Элиминирлеу реакциясы

(лат. elimino — алып тастау) — органикалық заттың молекуласынан атом немесе атомдар тобының, басқа атомдармен орны басылмай, үзілу процесі. Бастапқы зат ретінде органикалық қосылыстардың әр түрлі кластары бола алады.

Элиминирлеу механизмі

Е реакция классификациясы

Барлық элиминирлеу реакцияларын атом немесе атом тобы үзілетін көміртегі атомының орналасуына байланысты жіктейді:

α-элиминирлеу;

β-элиминирлеу;

γ-элиминирлеу;

δ-элиминирлеу және т.б.

Элиминирлеу механизмі

Реакцияның жалпы сызбасы:

1. Карбкатион түзілу арқылы субстрат ионизациясы (баяу саты):

2. Негіз әсерінен сутегінің үзілуі және қос байланыс түзілуі (тез саты):

Е1 реакция мысалы:

Е1 және SN1

бәсекелес реакциялар!

Реакцияның жалпы сызбасы:

1. Реакция бір сатыда өтеді, негіздің әсер етуі мен кететін топтың үзілуі бір уақытта жүреді:

Е2 реакция мысалы:

Е2 және SN2

реакцияларының ортақ кезеңдері жоқ!

Элиминирлеу реакциялары Зайцев ережелері негізінде жүреді:

Дегидрогалогендену және дегидратация реакцияларында сутегі атомының үзілуі ең аз гидрогенизирленген көміртегі атомынан жүреді

Қазіргі кездегі тұжырымдамасы: бөліну реакциялары қос байланысында көбірек орны ауысқан алкендердің түзілуімен жүреді. Бұндай алкендер төмен энергияға ие.

Реакцияның Е1 немесе Е2 бағытына бағытталуы бірнеше факторларға тәуелді:

субстрат құрылысы;

шабуылдаушы бөлшектер құрылысы;

шабуылдаушы бөлшектер негізділігі;

еріткіш табиғаты.

Тапсырма

Хлорпропаннан пропен алуға болатын реакцияның механизмін жазыңыз.

3-бром-2-метилоктан мен NaOH спирттегі ерітіндісінің әрекеттесу реакция механизмін жазыңыз.

Пропил-трет-бутил эфирін екі жолмен алуға болады:

Осы жолдың біреуі – эфирге, екіншісі – алкенге алып келеді. Қай жолда эфир, ал қай жолда алкен алынады? Осы айырмашылықты реакция бағыты бойынша түсіндіріңіз. Жүретін реакция механизмдерін келтіріңіздер.

Еске түсіру: орын басу мен үзілу реакциялары арасындағы бәсекелестікті естеріңізге түсіріңіздер.

Үй жұмысы:

Рефлексия

Сабақтың соңындағы көңіл-күйлеріңізге сәйкес смайликті таңдаңыз. Неге?