Ароматты көмірсутектер. Бензол молекуласының құрылыcы. Зертханалық тәжірибе №1 Бензол молекуласының моделін жасау. Химия, 11 сынып, презентация.

Ароматты көмірсутектер.

Барлық оқушылар біледі:

- бензол формуласын және оның гомологтарын білу

- көміртегі атомын будандастыру түрін және бензол молекуласының құрылымын білу

- Кекуле формуласын және байланысы бар бензол формуласын жаза білу

Көпшілік оқушылар біледі:

- бензол формуласының құрылымын және ароматтығын түсіндіре білу

Кейбір оқушылар біледі:

- молекуланың құрылымдық ерекшеліктерін және бензолдың қасиеттерін болжау

ОМ: 11.4.2.12. бензол молекуласының құрылыcын түсіндіру

Стартер:

1825 жылы Майкл Фарадей осы көмірсутекті ашты: С - 92,3%, Н - 7,7%. Ауа бойынша газының тығыздығы - 2,69. Заттың молекулалық формуласын анықтаңыз?

Ароматты көмірсутектер (арендер) деп – молекуласында циклогексатриендік циклі бар, физикалық және химиялық қасиеттерімен ерекшеленетін көмірсутектерді атайды. Ароматты қосылыстардың барлығына циклдік құрылыс және жоғары қанықпаушылық тән. Жалпы формуласы: СnH2n-6. 

Қарапайым өкіл – бензол C6H6, алғаш рет Фарадей 1825 жылы ашты.

С6Н6 - ерекше иісі бар түссіз сұйықтық, суда ерімейді, улы, қайнау температурасы төмен, қайнау температурасы = 780С, ρ = 0.88 г / см3

1866 жылы француз химигі Бертло ацетиленнен бензолды алғаш синтездеді.

3С2Н2 С6Н6

Арендерді циклогексан мен оның гомологтарын дегидрлеп алуға болады. Н. Д. ЗелинскийЗелинский Николай Дмитриевич мұнайдың құрамындағы циклогександы Pt, Pd катализаторлары қатысында 300°С температурада дегидрлеп бензол алды:

Бензолдың алғашқы құрылымдық формуласын неміс химигі А.Кеккуле ұсынған

ГИБРИДИЗАЦИЯ

+ = +

s p3 sp2 p

Бензол құрамындағы көміртек атомы sр2-гибридтелу күйінде болады. 1s- және 2р- бұлты және бір р – бұлты сегіз пішін жасай отырып гибридтеледі.

Бензолдың құрылысы

Алғашқыда бензолдың құрылысы мынадай деп қабылданған...

эмпирикалық формуласы CH

молекулалық массасы 78

молекулалық формуласы C6H6

Кекуле бензолдың құрылысын былай сипаттаған...

Бензолды өте қанықпаған қосылысқа жатқызуға болар еді, бірақ бензол бромды сумен және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттеспейді.

• Бензол буы мен сутек газының қоспасын катализаторы бар қыздырылған түтік арқылы өткізсе, бензолдың бір молекуласы сутектің үш молекуласын қосып алып, құрылысы бізге таныс циклогексан түзіледі.

Бензол бұл қасиетті тек циклді құрылыс болса ғана көрсете алады.

Алғаш рет бензолдың құрылысын 1865 ж. неміс ғалымы А. Кекуле ұсынған.

Алайда...

• құрамында үш қос байланыс болса, бензол қанықпаған көмірсутектерге тән қасиеттер көрсетіп, бромды су және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттесер еді.

Сонымен бұл формула:

а) құрамында қос байланыс болғанымен, бензол неге қосылу реакцияларынан гөрі, орынбасу реакцияларына бейім;

ә) бензол молекуласындағы барлық көміртек атомдарының араларындағы байланыстардың ұзындығы неге бірдей;

б) бензол молекуласының химиялық тұрақты болуы неліктен, т.б. сұрақтарды қанағаттыра алмады.

Бірақ Кекуле ұсынған формула бензолдың химиялық қасиеттерін толық сипаттамағанымен, осы уақытқа дейін қолданылып келеді.

 1200

Бензолдағы әр көміртек атомының бір s-электроны мен р-электрон бұлттары гибридтеліп, sp² - гибридтенген күйде болады да, бір р-бұлты гибридтенуге ұшырамайды. Үш гибридтенген орбитальдар бір жазықтықта орналасып, екі жағындағы көміртек атомдарымен және бір сутек атомы орбитальдарымен қаптасып, үш δ – байланыс түзеді. Әр көміртектің гибридтенбеген р-орбиталі осы жазықтыққа перпендикуляр орналасып, екі жағындағы көміртектердің өзіндей орбитальдаррымен қаптасады. 

Гибридтенбеген р-бұлттар, әр көміртек атомынан, сақина жазықтығына перпендикуляр болып орналасады. Бүйір бөліктерімен қабаттаса, р-бұлттар көміртек атомдары арасында қосымша 6 π- байланыс түзеді.

Қаптасулар гибридтенген орбитальдар жатқан жазықтықтың екі жағында жүзеге асады. Нәтижесінде, бензолдың алты көміртек атомының 2р-орбитальдарының қаптасуы салдарынан біртекті -байланыстар түзіліп, ортақ π-электронды тұйық жүйе пайда болады.

Молекуласында электрон тығыздығының біркелкі бөлінуін ескеріп, бензолдың құрылымдық формуласында ортақ байланысты тең қабырғалы алтыбұрыштың ішіндегі дөңгелек арқылы да бейнелеуге болады.

хх - ғасырдың басында ғана әр түрлі физикалық тәсілдерді пайдалана отырып, бензол молекуласының құрылысын түсіндіруге мүмкіндік туды. Бензол молекуласы:

жазық пішінді;

барлық атомдары ұқсас, электрон тығыздығы бірдей бөлінген, көміртек атомдарының арақашықтықтары өзара тең (0.140 нм)

тең қабырғалы жазық алтыбұрыш пішінді болады.

Қалыптастырушы бағалау тапсырмасы :

Таратпа материал

Өзін-өзі бағалау:

3; 12

π-байланыс

Себебі π-сбайланыстар делокализацияланған, сақина бойымен біркелкі орналасқан

а (қабаттасып орналасқан бұлттар, бірдей бұрыш жасайды)

а

№1 зертханалық жұмыс: Бензол молекулаларының модельдерін құрастыру

ЦО: 11.4.2.12 бензол молекуласының құрылымын түсіндіру

Цель работы: бензол молекуласының және оның гомологтарының моделін жасай алады.

Дескриптор:

Атомдардың молекулаларын қолдану арқылы молекулалар құрайды

а) бензол

б) метилбензол (толуол)

в) этилбензол

Кестені толтырады:

Арендердің жалпы формуласын шығарыңыз.

Сабақты қорытындылау

Үй тапсырмасы:

Таратпа материал (тест)