Аминқышқылдары. Номенклатурасы. Құрамы мен құрылысы. Химия, 11 сынып, дидактикалық материал.

ҚОСЫМША №1

Аминқышқылдары дегеніміз не?

Құрылысы мен номенклатурасы

 Аминқышқылдары дегеніміз – өздерінің атаулары айтып тұрғандай болып табылады. Бұлар амин (-NH₂) топтарынан және карбоксил (-COOH) топтарынан тұратын күрделі қосылыстар.

 Биологиялық маңызды амин қышқылдарының құрамында көміртек атомына байланысқан карбоксил (-COOH) тобының жанында орналасқан амин (-NH₂) тобы бар. Олар 2 аминқышқылдары ретінде де белгілі. Олар сондай-ақ альфа-аминқышқылдары ретінде белгілі (осыны дұрыс атауда сәл шатастырады). Міне, соларға назар аударамыз.

 Осы аминқышқылдарының ең қарапайымы - 2-аминэтан қышқылы және 2-аминопропан қышқылы.

 Осындай молекулалардың биологиялық маңыздылығына байланысты оларды әдеттегі дәстүрлі (тривиалды) биохимиялық атауларымен танымал.

 Мысалы, 2-аминоэтан қышқылы әдетте глицин деп аталады, ал 2-аминопропан қышқылы әдетте аланин деп аталады

2-амино қышқылдарының жалпы формуласы:

 Мұндағы «R» басқа да күрделі функционалдық топтар болуы мүмкін, мысалы -ОН, -SH немесе басқа да амин немесе карбоксил топтары сияқты. Бұл анықтама қарапайым көмірсутектік топқа қатысты ЕМЕС.

ҚОСЫМША №2

Физикалық қасиеттері

Балқу нүктелері

 Аминқышқылдары таңқаларлық жоғары балқу нүктелері бар кристалды қатты заттар болып табылады. Балқу нүктелерін дәл табу қиын, өйткені амин қышқылдары ерімей тұрып ыдырауға бейім. Ыдырау және балқу температурасы 200 - 300°C аралығында болады.

ҚОСЫМША №3

 Молекула ішіндегі сутек иондарының –COOH тобынан -NH₂ тобына қарай ауысуы нәтижесінде түзілген ион түзілген ион оң және теріс зарядталған бөлшекке айналады.

 Бұл звиттерион (zwitterion ) деп аталады

 Звиттерион - бұл жалпы электр заряды жоқ, бірақ оң және теріс зарядталған жеке бөліктері бар қосылыс.

 Бұл аминқышқылдары әдетте қатты күйде де болады. Сіз алдын-ала болжауыңыз мүмкін болған әлсіз сутектік байланыс немесе басқа да молекулааралық күштер болуы, соған сай қасиет көрсетуі қажет еді. Алайда звиттерион есебінен сіз көрші орналасқан иондар арасындағы әлдеқайда күшті иондық тартылысқа ие болады.

Бұл иондық тартылыс күштерін үзу үшін көп энергия талап етіледі, сондықтан да аминқышқылдарының молекулаларының балқу температуралары жоғары болады.

 ҚОСЫМША №4

Оптикалық белсенділігі

 Егер де сіз аминқышқылдарының жалпы формуласына (глициннен басқа, 2-амин этан қышқылы) мұқият қарайтын болсаңыз орталықта орналасқан көміртек атомының айналасында төрт түрлі топпен қосылғаның көресіз. Ал глицинде "R" тобы басқа сутек атомына алмасқан.

 Бір көміртек атомына қосылған осы төрт түрлі топтың арқасында аминқышқылдары (глициннен басқа) хиральды болады.

 Симметрия жазықтығында амин қышқылының екі стереоизомерінің (глициннен басқа) болатындығын білдіреді - біреуі екіншісінің қайталанбайтын айнасы.

 Жалпы 2-лік амин қышқылдары үшін изомерлер:

ҚОСЫМША №5

 Табиғатта кездесетін барлық аминқышқылдары осы диаграммадағы оң жақ бөлігіндегі күйінде кездеседі. Бұл «L-» конфигурациясы деп аталады. Ал басқалары «D-» конфигурациясы ретінде белгілі.

 Құрылымға қарап, бұл изомердің жазықтықтың поляризацияланған жазықтығының поляризациялық жазықты сағат тілінің бағытымен немесе сағат тіліне қарсы бағытта айналдыратынын нақты айту мүмкін емес. Табиғатта кездесетін, пайда болатын аминқышқылдарының бәрі бірдей «L» - конфигурацияға ие, бірақ олар жазықтықты сағат тілімен (+) айналатын және керісінше (-) болатын түрде кездеседі.

 Мысалға:

(+) аланин

(-) цистеин

(-) тирозин

(+) валин

Табиғи жүйелер үшін аминқышқылдары сияқты оптикалық белсенді заттың оптикалық изомерлерінің (энантиомерлердің) біреуімен ғана жұмыс жасау өте жиі кездеседі. Неліктен олай екенін түсіну қиын емес. Молекулаларда әртүрлі топтардың кеңістіктікте орналасуы да әртүрлі болғандықтан, олардың біреуі ғана олар жұмыс істейтін ферменттердің белсенді учаскелеріне дұрыс орналасуы мүмкін.

ҚОСЫМША №6

БЕКІТУ ТАПСЫРМАЛАРЫ

5. Аминқышқылдарының екі өкілінің, глицин (Гли) және аланиннің (Ала) формулалары мына жерде берілген:

глицин - H₂NCH₂COOH аланин - H₂NCH(CH₃)COOH.

А) (i) Екі аминқышқылының жүйелік атауларын беріңіз.

...............................................................................................................................................

...............................................................................................................................................

...............................................................................................................................................

[2]

(ii) Олардың қаңқалық формулаларын салыңыз.

[2]

Б) Аланин екі түрлі стереоизомер (кеңістіктік изомер) түзе алуы мүмкін.

(і) Осы екі стереоизомерді сызыңыз, салу барысында олардың кеңістіктікте орналасуында өзара қаншалықты айырмашылығы бар екенің көрсетіңіз.

[2]

(ii) Глициннің стереоизомерлері неліктен болмайтының түсіндіріңіз.

...............................................................................................................................................

...............................................................................................................................................

...............................................................................................................................................

[2]

Барлығы = 8