Бензол мен оның құрылымының ашылу тарихы. Химия, 11 сынып, дидактикалық материал.

БЕНЗОЛ

1. Құрылымы

Бензол - алты көміртегі және алты сутегі атомдарынан тұратын циклді көмірсутек. Бастапқыда алты балама жалғыз және қосарланған байланысы бар алты көміртек атомының сақинасы деп ойлаған:

Бұл молекула ИЮПАК циклогекс-1,3,5-триенге ие. Оның молекулалық C6H6 формуласы бар, бірақ әдетте оның қаңқалық формуласы ретінде ұсынылады:

Бұл құрылым көбінесе Кекуле құрылымы деп аталады.

Қос және жалғыз облигациялардың ұзындығы бірдей емес; қос байланыс кезінде π-орбитальдардың қосымша қабаттасуы атомдарды жақындастырады және байланыс қысқарады:

Қосарланған байланыстар циклогекса-1,3,5-триендегі жалғыз байланыстарға қарағанда қысқа болады деп күтілуде.

Алайда, молекуланы талдау бұл іс жүзінде емес екенін көрсетеді; барлық байланыстардың ұзындығы 0,142 нм, бір және екі арасындағы аралық. Құрылымда баламалы жалғыз және қосарланған байланыстар жоқ, бірақ алты қабаттасқан орбитальдарда бөлінген электрондар бар:

Делокализацияланған электрондарды алтыбұрыш шеңберіндегі шеңбер түрінде көрсетуге болады:

Бұл молекула бензол ретінде белгілі. Оны әдетте оның қаңқалық формуласы ұсынады:

Электрондар толығымен делокализацияланады. Көміртектер атомдарының әрқайсысы атомдар мен молекула жазықтығының арасындағы120^о бұрышты құрайтын үш ковалентті байланыс түзеді.

Сонымен, бензолдың құрылымы келесі негізгі белгілерге ие:

• Барлық алты электронды электр бөлінеді

• C-C барлық алты байланыстар бірдей ұзындыққа ие, жалғыз және қосарланған аралық

• Молекула жазық

Бензол сақинасы бар кез-келген молекуланы хош иісті деп сипаттауға болады.