Галогеналкандарды алу. Химия, 10 сынып, дидактикалық материал.

 Галогеналкандардың анықтамасы:

 Орынбасушы радикалы бар органикалық қосылыстар: −F, −Cl, −Br немесе −I барлығы бірге галогеналкандар ретінде белгілі. Сондай-ақ бұл қосылыстарды көмірсутектердің галоген туындысы, галогенденген көмірсутектер немесе алкилгалогендер (фторидтер, хлоридтер, бромидтер немесе йодидтер) деп те атайды. 

 Көмірсутектердің галогентуындылары — көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомдарының орнын галоген атомдарына алмастырғанда түзілетін қосылыстар екендігімен таныссыңдар. Химиялық белсенді болғандықтан, галогеналкандар органикалық синтезде кең қолданылады. 

Алу әдістері

1. Қаныққан көмірсутектерді галогендермен әрекеттестіру арқылы алады:

этан  хлорэтан

2. Таза монохлоридтерді алу үшін, хлорсутекті алкендермен әрекеттестіреді:

пропен-1 2-хлорпропан

3. Спирттердегі гидроксил тобын галогенге ауыстыру арқылы алады. Ол үшін спирт пен хлорсутектің буларын қыздырылған катализатор үстінен өткізеді.

СН₃ОН_(г) + НСl_(г) → СН₃Сl_(г) + Н₂О_(г)

метанол  хлорметан

Галогеналкилдерді алкандарды галогендеп алуға болады

Жарықтың немесе температураның әсерінен сутек атомдары галогенге алмасатындығымен сендер алкандардың химиялық қасиеттерін өткенде таныстыңдар:

CH₄ + Cl₂ -> СН₃Сl + HCl

Реакция радикалды механизм бойынша жүреді және оның жағдайына байланысты моно-, ди-, три-, тетрахлортуындылардың қоспалары түзіледі. Қоспадан жеке заттарды айдау арқылы бөліп алуға болады. Метан сияқты оның гомологтарының сутектерін де галогендерге алмастыруға болады.Галогеналкандарды алкандар мен галогендерді тікелей әрекеттестіру арқылы алуға болады. Атомдық массасының өсуімен галогендердің алкандарды алмастыра алу қабілеттері азаяды, бұл алканды газтектес хлор мен бром қоспасымен әрекеттестіргенде, өзіне тән хлор туындыларының түзілуімен жалғасын табады. Органикалық реакцияларды олардың жүру механизмдеріне байланысты жүйелеу қолайлы. Әрбір реакция белгілі бір механизммен жүреді. Механизм— химиялық реакцияның қарапайым сатылар арқылы жүру реті. Реакцияның механизмі бастапқы заттардағы химиялық байланыстың үзілу түріне тәуелді болады.

Гомолитті механизм

Симметриялы үзілген жағдайда химиялық байланыс түзген электрон жұбы (электрон тығыздығы) ажырап бөлініп, радикалдар түзіледі:

A:B→A• + B•

Жұптаспаған электрондары бар бөлшектер бос радикалдар деп аталады. Бос радикалдар тұрақсыз және химиялық айналуларға тез түсетін атомдар немесе бөлшектер. Молекулаға СХ бос радикалмен (А•) шабуыл жасағанда, жаңа молекула мен жаңа радикал түзіледі:

С:Х + A• → CA + X•

Мұндай орынбасу реакцияларын радикалды орынбасу деп атап, SR деп белгілейді (S лат. substitution — орынбасу). Метанның хлорлану реакциясы радикалды орынбасу механизмі бойынша жүреді:

СН₄ + Cl• → СН₃• + HCl

Метанды хлорлау реакциясының механизмі:

 1 –саты тізбектің түзілуі (иницирлеу): күн сәулесінің немесе температураның әсерінен хлор молекуласы гомолиттік айырылады да, хлордың екі бос радикалы түзіледі.

2 –саты тізбектің өсуі: түзілген хлор радикалы метан молекуласымен соқтығысқанда, метил радикалы мен хлорсутек молекуласы түзіледі:

3 –саты тізбектің үзілуі: метил радикалы хлордың басқа молекуласымен әрекеттессіп, оның байланысын үзіп, хлорметан молекуласы және тағы бір хлор радикалы түзіледі:

Түзілген хлор радикалы әрі қарай әрекеттесіп, біртіндеп метанның хлорлану реакциясы жалғаса береді. Өнімдері: хлорлы метил, хлорлы метилен, хлороформ, төртхлорлы көміртек.