Карбонилді қосылыстардың номентклатурасы мен құрылысы. Химия, 11 сынып, қосымша материал.

Мұғалімдерге арналған нұсқаулық

КАРБОНИЛДІ ҚОСЫМШАЛАРДЫҢ ҚҰРЫЛЫМЫ МЕН НОМЕНКЛАТУРАСЫ

11.4.2.2 альдегидтер мен кетондардың құрылымдық формулаларын бейнелеңіз, оларды IUPAC номенклатурасына сәйкес атаңыз;

 Карбонил тобы көмірсулар, нуклеин қышқылдары, майлар, ақуыздар, витаминдер, гормондар сияқты органикалық қосылыстардың барлық түрлерінде болатынын білесіз бе? Бұл органикалық қосылыстар кез-келген тірі организм үшін өте қажет. Альдегидтер мен кетондардың құрылымы табиғатта кездесетін көптеген хош иісті қосылыстардың иісі мен дәміне жауап береді.

Бірақ сіз карбонилді топтың не екенін білесіз бе? Егер жоқ болса, сізге көмектесейік. Карбонил тобы, оның номенклатурасы және құрылымы туралы төменде білетін боламыз. Бастайық.

 Карбонил тобы дегеніміз не?

 Альдегидтер мен кетондар құрамында карбонил тобы бар қарапайым қосылыстар санатына жатады. Олар сонымен қатар карбонилді қосылыстардың негізгі түрлері. Карбонил тобы қос байланыспен байланысқан көміртек пен оттектен тұрады. Карбонил көміртегінің байланысы альдегидтерде бір жағынан сутегімен жүреді, ал кетондарда карбонил көміртегі басқа екі көміртегімен байланысады.

Карбонил тобында көміртек пен оттегі sp² гибридтелген. Карбонил тобының құрылымы «С = О», ал бұл топтың мүшелері карбонилді қосылыстар (X-C = O).

 Дәл сол карбонил тобының оттегі атомына қосылуы бір жағынан карбон қышқылы қосылыстарының түзілуіне әкеледі. Осы кластың туындылары ангидридтер, күрделі эфирлер және т.с.с. Егер карбонил тобы азотпен байланысса, онда қосылыстар класы амидтер болып табылады. Сол сияқты галоген тобының мүшелеріне карбонил тобын қосқанда ацил галогенді қосылыстар түзіледі. Карбонил топтарының әр түрлі мүшелерінің құрылымын және жалпы формуласын зерттеу үшін төмендегі кестені қараңыз.

 Альдегидтер мен кетондардың номенклатурасы

 Жалпы атаулар альдегидке немесе кетонға сәйкес IUPAC атауларының орнына жиі қолданылады. Көптеген альдегидтердің жалпы атаулары сәйкес карбон қышқылдарының жалпы атауларына АЛЬ әріптерін жалғау арқылы алынады. Негізінен бұл атаулар альдегидті қосылыстың немесе қышқылдық қосылыстың бастапқы көзінің сәйкес латын немесе грек терминдерін көрсетеді.

 Біз α, β, γ және δ тәрізді әріптерді көміртегі тізбегінде болатын орынбасушының орналасуын белгілеу үшін қолданамыз. α-көміртегі - альдегид тобы бекітілген көміртек. β-көміртегі - α-көміртегінің жанындағы көміртек және т.б.

 Кетонның дұрыс жалпы атауы карбонил тобына бекітілген екі алкил немесе арил тобының атауын қажет етеді. Тағы да, біз алмастырғыштардың орналасуын көрсету үшін α α ', β β' және т.б.қолданамыз. Α α 'атауы карбонил тобының жанындағы көміртек атомдарынан басталады.

Дегенмен, жалпы тарихи атаулары бар белгілі бір кетондар бар. Бұл жалпы атаулар бүгінгі күнге дейін қолданылады, мысалы, біз ең қарапайым кетонды «диметил кетон» ацетон деп атаймыз. Филон сөзіне префикс ретінде ацил тобын қосу арқылы алкилфенил кетондарды атаймыз.

Кетондардың мысалдары

IUPAC атаулары

IUPAC атауларын алифаттық альдегидтер мен алифатикалық кетондарға беру салыстырмалы түрде оңай. Ол тиісті алканды алып, –аль немесе –он қосу арқылы алынады. Альдегидке қатысты - ал, ал кетонға қатысты -он жазылады.

Альдегид жағдайындағы ең ұзын көміртек тізбегінің нөмірленуі құрамында көміртегі бар альдегид тобынан басталады. Алайда, кетондарда нөмірлеу көміртегі бар карбонил тобы жағынан басталады.

Префиксті сандармен бірге алфавиттік тәртіпте қосу алмастырғыштардың көміртегі тізбегіндегі орналасуын көрсетуге көмектеседі. Бұл циклдік кетондармен бірдей. Циклдік кетондарда нөмірлеу карбонилді көміртектен басталады.

Альдегид тобы мен сақина арасында байланыс болған жағдайда, біз циклоалканның толық атауынан кейін карбальдегид жұрнағын қосуымыз керек. Сақина нөмірлеу альдегид тобына бекітілген көміртек атомынан басталады.

Құрамында бензол сақинасы бар альдегид тобымен бірге ең қарапайым хош иісті альдегидтің номенклатурасы - бензенкарбальдегид. Сонымен қатар, IUPAC бензальдегидтің жалпы атауын қабылдады. Сонымен қатар, хош иісті альдегид алмастырылған деп аталады

Карбонил тобының құрылымы

Карбонил тобында болатын көміртек атомы sp2 гибридтелген және үш сигма байланысын құрайды. Алайда, көміртек атомының төртінші валенттік электроны р-орбитальда қалады. Осылайша, ол оттегі атомының р-орбиталының оттегімен қабаттасып, π-байланыс түзеді. Сонымен қатар, оттегі атомында байланыссыз екі жұп электрон бар.