Галогеналкандардың нуклеофильді орын басу механизмі. Химия, 10 сынып, сабақ жоспары.

Ұзақ мерзімді жоспар:

Мектеп:

Күні:

Мұғалімнің аты- жөні:

Сынып: 10

Қатысқандар саны:

Қатыспағандар:

Сабақтың тақырыбы

Галогеналкандардың нуклеофильді орын басу механизмі

Сабақтың түрі

Жаңа сабақты игеру

Осы сабақта қол жеткізілетін оқу мақсаты(оқу бағдарламасына сілтеме)

Галогеналкандардың нуклеофильді орын басу реакциясының механизмін қарастыру

 Сабақ мақсаттары

Галогеналкандардың нуклеофильді орын басу реакциясының механизмін түсіну

Бағалау критерийі

Оқушы мақсатқа жетеді,егер галогеналкандардың нуклеофильді орын басу реакциясының механизмін түсініп,реакция теңдеуін жаза алса

Тілдік мақсаттар

Оқушылар орындай алуы керек: орынбасу/ элиминирлеу реакцияларының қатынасына әсер ететін факторларды талқылау; орынбасу, элиминирлеу (дегидратация), хлорфторланған, (хлорфторкөміртек),озон,синтез. Еріткіштің маңыздылығы ... болып табылады. Этанолдың құрамы жоғары/ төмен болған сайын, жоғары/төмен .../ көп/аз ... (жүреді). Егер галогеналкан біріншілік болса, онда … Жоғарғы температуралар … тудырады Орынбасу (элиминирлеу) реакциялары үшін оңтайлы жағдай … болып табылады.

Құндылықтарды дарыту

Бір-бірінің құндылықтарын құрметтеу,ынтымақтастық.Жахандық азаматтық дағдылары.Критикалық,шығармашылық ойлау,өз-қзіне сенімділік және рефлексия дағдылары,сөйлеу,бекітілген іс-қимыл

Пән аралық байланыс

Биология,жалпы биология

Дағды

Зерттеушілік (мәтінмен жұмыс жасап реакция теңдеуінің механизмін түсіну) өзін-өзі реттеу

ИКТ қолдану дағдысы

ноутбуктар

Бастапқы білім

10.4 А.Галогеналкандар

Сабақтың жоспарланған кезеңдері

Ұйымдастыру кезеңі.

Қысқа жауапты сұрақтар

• Электрофил дегеніміз не?
• Карбкатионның формуласы қандай?
• Мономолекулярлы орын басу реакциясының белгісі?
• Бимолекулярлы орын басу реакциясына түсетін қосылыстар?

Жұппен жұмыс Нуклеофилді орын басу реакциясына әсер ететін факторларды қарастыру,мәтіндегі көңіл бөлетін факторларға тоқталу,дәптерге керекті мағлұматты жазып алу Нуклеофильді орын басу реакциясына әсер ететін факторларды анықтау: 

1.Көмірсутек радикалының құрылысының әсері.

Нуклеофильді орын басу кезінде біріншілік,екіншілік,үшіншілік алкилгалогенидтердің реакцияға қабылеті әртүрлі.

S_N1 механизмі арқылы жүретін нуклеофильді орын басу реакцияның жылдамдығы бірінші сатыда түзілетін карбкатионның тұрақтылығына байланысты.Сондықтан алкилгалогенидтердің реакциялық қабылеті жоғарыдағы қатарда артады.

S_N2 нуклеофильді орын басу реакциясының механизмі нуклеофильдің оң зарядты реакциялық ортасы субстратқа шабуылына байланысты. Сондықтан электродонор радикал R, орталық ортадағы оң зарядтың азаюына байланысты,нуклеофильдің шабуылын төмендетеді.

 2.Орнын басатын топтың табиғаты.

Алкилгалогенидтердің реакциялық қабылеті көміртек - галоген арасындағы байланыстың беріктігіне байланысты,мына қатарда солдан оңға қарай кемиді

C-F > C-Cl > C-Br > C-I.

Кететін топ шабуыл жасайтын топқа қарағанда тұрақтылығы жоғары болуы керек.Галогенид-аниондар – жақсы орнын бастыратын топтар.Олардың салыстырмалы тұрақтылығы қатардағы негізділігі төмендеген жағдайда артады:

F^- < Cl^- < Br^- < I^-

Алкилгалогенидтердің реакциялық қабылеттері қоса қабат артады, екі механизмнің қайсысы болсадағы:

RF < RCl < RBr < RI

3.Нуклеофильдің табиғатының әсері.

Нулеофилділік дегеніміз – көміртек атомымен байланысатын бөлшек,күшті де әлсіз болуы.Нуклеофилдің салыстырмалы күші өзгереді субстраттың табиғатына және еріткішке байланысты.

1) Нейтралды молекулаларға қарағанда,теріс зарядты нуклеофилдер күшті:

OH^- > H₂O; RO^- > ROH; NH₂^- > NH₃

2) Бір периодтағы элементтердің атомының электр терістілігі артқанда нуклеофилдігі кемиді:

NH₂^- > OH^- > F^-

R₃C^- > RNH₂^- > RO^- > F^-

3) Нуклеофилдігі электродонор орын басушыларда артады, электроакцептор орын басушыларда кемиді.Оттекті орын басушы нуклеофилдерде:

RO^- > OH^- > ArO^- > RCOO^-

.4) Бір топтағы элементтер үшін нуклеофилділік атом ядросының зарядының өсуіне байланысты артады.

4.Нуклеофилді орын басуға еріткіштің табиғатының әсері.

S_N1 механизмі бойынша жүретін реакцияға күшті иондалатын еріткіштер әсер етеді.Оған жататындар полярлы протонды еріткіштер(су,спирт, карбон қышқылдары)так как они хорошо сольватируют ионные интермедиаты: теріс зарядты кететін топты сутектік байланыс арқылы,карбкатион бос жұп электроны арқылы.

Қорытындылау қандай факторлар әсер етеді-дәптаерлеріне жазып алу а)субстраттың көмірсутек радикалының құрылысы; б)орын басатын топтың табиғаты;

в)нуклеофилдің күші;

г)еріткіштің табиғаты

Сондықтан S_N2  механизмі бойынша жүретін реакцияға әсер етеді.

• субстрат біріншілік көмірсутек радикалы болған жағдайда(көмірсутек радикалы кіші көлемді));
• апротонды еріткіш;
• күшті нуклеофил.

S_N1  механизмі бойынша жүретін реакцияға әсер етеді :

• субстрат үшіншілік көмірсутек радикалы болған жағдайда(Көмірсутек радикалы разветвленный болған жағдайда)
• полярлы протонды еріткіш;
• әлсіз нуклеофил.

Концептуалды кестені толтыру

Сынып екі топқа бөлінеді,оқиды топ ішінде талдайды,келесі топқатүсіндіреді  S_N1 реакциясы

S_N1 реакциясының механизмі немесе мономолекулярлы нуклеофилді орын басу реакциясы екі сатыдан тұрады:

• Субстраттың иондалуы карбкатионның түзілуімен (ақырын стадиясы): R−X → R⁺ + X⁻
• Карбкатионға нуклеофильді шабуылдау (тез стадиясы):

 R⁺ + Y⁻ → R−Y немесе (егер нуклеофил ретінде нейтралды бөлшек әрекет етсе): R⁺ + Y−Z → R−Y⁺−Z

• Катионды бөлу (тез стадиясы):

R−Y⁺−Z → R−Y + Z⁺

S_N1 реакциясының мысалы трет-бутилбромидтің гидролизін қарастыру:

S_N1 реакциясының жылдамдығы нуклеофилдің концентрациясына тәуелді емес

Субстраттың концентрациясына тура пропорционал: Реакция жылдамдығы = k × [RX]

Реакция барысында карбкатион түзіледі, нуклеофилдің шабуылы екі жағынан болуы мүмкін,түзілген өнімнің рацематы что приводит к рацемизации образующегося продукта.

S_N1 механизмі арқылы үшіншілік((R)₃C-X)және екіншілік ((R)₂CH-X)алкил туындылары жүреді,ол тек аралық карбкатионның салыстырмалы тұрақтылық жағдайында жүзеге асырылады.

S_N2 реакциясының механизмі немесе бимолекулярлы нуклеофилді орын басу реакциясы бір сатыда жүреді,қосымша аралық өнімсіз.

Сонымен бірге, нуклеофилдің шабуылы және кететін топтың бөлінуі бір мезгілде орын алады::

R−X + Y⁻ → [YRX]⁻ → R−Y + X⁻

S_N2 реакциясының мысалы этил бромидтің гидролизі :

S_N2 реакциясының жылдамдығы нуклеофилдің концентрациясына және де субстраттың концентрациясына байланысты.

Реакция жылдамдығы = k × [RX] × [Y

S_N1 және S_N2реакцияларының негізгі сипаттамалары

Рефлексия

Екі бөлікті күнделік

Саралау –оқушыларға қалай көбірек қолдау көрсетуді жоспарлайсыз? Қабілеті жоғары оқушыларға қандай міндет қоюды жоспарлап отырсыз?

Бағалау – оқушылардың материалды меңгеру деңгейін қалай тексеруді жоспарлайсыз?

Денсаулық және қауіпсіздік техникасының сақталуы.

Сабақ бойынша рефлексия

Сабақ мақсаттары/оқу мақсаттары дұрыс қойылған ба? Оқушылардың барлығы ОМ қол жеткізді ме?

Жеткізбесе, неліктен?

Сабақта саралау дұрыс жүргізілді ме?

Сабақтың уақыттық кезеңдері сақталды ма?

Сабақ жоспарынан қандай ауытқулар болды, неліктен?

Жалпы баға

Сабақтың жақсы өткен екі аспектісі (оқыту туралы да, оқу туралы да ойланыңыз)?

1:

2:

Сабақты жақсартуға не ықпал ете алады (оқыту туралы да, оқу туралы да ойланыңыз)?

1:

2:

Сабақ барысында сынып туралы немесе жекелеген оқушылардың жетістік/қиындықтары туралы нені білдім, келесі сабақтарда неге көңіл бөлу қажет?