Галогеналкандардың нуклеофильді орын басу механизмі. Химия, 10 сынып, сабақ жоспары.


Сабақ жоспары

Ұзақ мерзімді жоспар:

Мектеп:

Күні:

Мұғалімнің аты- жөні:

Сынып: 10

Қатысқандар саны:

Қатыспағандар:

Сабақтың тақырыбы

Галогеналкандардың нуклеофильді орын басу механизмі

Сабақтың түрі

Жаңа сабақты игеру

Осы сабақта қол жеткізілетін оқу мақсаты(оқу бағдарламасына сілтеме)

Галогеналкандардың нуклеофильді орын басу реакциясының механизмін қарастыру

 Сабақ мақсаттары

Галогеналкандардың нуклеофильді орын басу реакциясының механизмін түсіну

Бағалау критерийі

Оқушы мақсатқа жетеді,егер галогеналкандардың нуклеофильді орын басу реакциясының механизмін түсініп,реакция теңдеуін жаза алса

Тілдік мақсаттар

Оқушылар орындай алуы керек: орынбасу/ элиминирлеу реакцияларының қатынасына әсер ететін факторларды талқылау; орынбасу, элиминирлеу (дегидратация), хлорфторланған, (хлорфторкөміртек),озон,синтез. Еріткіштің маңыздылығы ... болып табылады. Этанолдың құрамы жоғары/ төмен болған сайын, жоғары/төмен .../ көп/аз ... (жүреді). Егер галогеналкан біріншілік болса, онда … Жоғарғы температуралар … тудырады Орынбасу (элиминирлеу) реакциялары үшін оңтайлы жағдай … болып табылады.

Құндылықтарды дарыту

Бір-бірінің құндылықтарын құрметтеу,ынтымақтастық.Жахандық азаматтық дағдылары.Критикалық,шығармашылық ойлау,өз-қзіне сенімділік және рефлексия дағдылары,сөйлеу,бекітілген іс-қимыл

Пән аралық байланыс

Биология,жалпы биология

Дағды

Зерттеушілік (мәтінмен жұмыс жасап реакция теңдеуінің механизмін түсіну) өзін-өзі реттеу

ИКТ қолдану дағдысы

ноутбуктар

Бастапқы білім

10.4 А.Галогеналкандар

Сабақтың жоспарланған кезеңдері

Сабақ- тың басы

0 - 7 мин

Ұйымдастыру кезеңі.

Қысқа жауапты сұрақтар

  • Электрофил дегеніміз не?
  • Карбкатионның формуласы қандай?
  • Мономолекулярлы орын басу реакциясының белгісі?
  • Бимолекулярлы орын басу реакциясына түсетін қосылыстар?

Сабақтың ортасы 7 -27 мин

Activity 1

Activity 2

27-32 мин

Жеке жұмыс

32-45 мин

Топпен жұмыс

Жұппен жұмыс Нуклеофилді орын басу реакциясына әсер ететін факторларды қарастыру,мәтіндегі көңіл бөлетін факторларға тоқталу,дәптерге керекті мағлұматты жазып алу Нуклеофильді орын басу реакциясына әсер ететін факторларды анықтау: 

1.Көмірсутек радикалының құрылысының әсері.

Нуклеофильді орын басу кезінде біріншілік,екіншілік,үшіншілік алкилгалогенидтердің реакцияға қабылеті әртүрлі.

SN1 механизмі арқылы жүретін нуклеофильді орын басу реакцияның жылдамдығы бірінші сатыда түзілетін карбкатионның тұрақтылығына байланысты.Сондықтан алкилгалогенидтердің реакциялық қабылеті жоғарыдағы қатарда артады.

SN2 нуклеофильді орын басу реакциясының механизмі нуклеофильдің оң зарядты реакциялық ортасы субстратқа шабуылына байланысты. Сондықтан электродонор радикал R, орталық ортадағы оң зарядтың азаюына байланысты,нуклеофильдің шабуылын төмендетеді.

 2.Орнын басатын топтың табиғаты.

Алкилгалогенидтердің реакциялық қабылеті көміртек - галоген арасындағы байланыстың беріктігіне байланысты,мына қатарда солдан оңға қарай кемиді

C-F > C-Cl > C-Br > C-I.

Кететін топ шабуыл жасайтын топқа қарағанда тұрақтылығы жоғары болуы керек.Галогенид-аниондар – жақсы орнын бастыратын топтар.Олардың салыстырмалы тұрақтылығы қатардағы негізділігі төмендеген жағдайда артады:

F- < Cl- < Br- < I-

Алкилгалогенидтердің реакциялық қабылеттері қоса қабат артады, екі механизмнің қайсысы болсадағы:

RF < RCl < RBr < RI

3.Нуклеофильдің табиғатының әсері.

Нулеофилділік дегеніміз – көміртек атомымен байланысатын бөлшек,күшті де әлсіз болуыуклеофилдің салыстырмалы күші өзгереді субстраттың табиғатына және еріткішке байланысты.

1) Нейтралды молекулаларға қарағанда,теріс зарядты нуклеофилдер күшті:

OH- > H2O; RO- > ROH; NH2- > NH3

2) Бір периодтағы элементтердің атомының электр терістілігі артқанда нуклеофилдігі кемиді:

NH2- > OH- > F-

R3C- > RNH2- > RO- > F-

3) Нуклеофилдігі электродонор орын басушыларда артады, электроакцептор орын басушыларда кемиді.Оттекті орын басушы нуклеофилдерде:

RO- > OH- > ArO- > RCOO-

.4) Бір топтағы элементтер үшін нуклеофилділік атом ядросының зарядының өсуіне байланысты артады.

4.Нуклеофилді орын басуға еріткіштің табиғатының әсері.

SN1 механизмі бойынша жүретін реакцияға күшті иондалатын еріткіштер әсер етеді.Оған жататындар полярлы протонды еріткіштер(су,спирт, карбон қышқылдары)так как они хорошо сольватируют ионные интермедиаты: теріс зарядты кететін топты сутектік байланыс арқылы,карбкатион бос жұп электроны арқылы.

Қорытындылау қандай факторлар әсер етеді-дәптаерлеріне жазып алу а)субстраттың көмірсутек радикалының құрылысы; б)орын басатын топтың табиғаты;

в)нуклеофилдің күші;

г)еріткіштің табиғаты

Сондықтан SN2  механизмі бойынша жүретін реакцияға әсер етеді.

  • субстрат біріншілік көмірсутек радикалы болған жағдайда(көмірсутек радикалы кіші көлемді));
  • апротонды еріткіш;
  • күшті нуклеофил.

SN1  механизмі бойынша жүретін реакцияға әсер етеді :

  • субстрат үшіншілік көмірсутек радикалы болған жағдайда(Көмірсутек радикалы разветвленный болған жағдайда)
  • полярлы протонды еріткіш;
  • әлсіз нуклеофил.

Концептуалды кестені толтыру

Салыстыру факторы

SN1

SN2

Реакция жылдамдығы

Стереохимиялық нәтиже

Қажетті еріткіш

Субстрат құрылымының реакция жылдамдығына әсері

СH3X

R(СH2)X

R2(СН)Х

R3(СХ)

Сынып екі топқа бөлінеді,оқиды топ ішінде талдайды,келесі топқатүсіндіреді  SN1 реакциясы

SN1 реакциясының механизмі немесе мономолекулярлы нуклеофилді орын басу реакциясы екі сатыдан тұрады:

  • Субстраттың иондалуы карбкатионның түзілуімен (ақырын стадиясы): R−X → R+ + X
  • Карбкатионға нуклеофильді шабуылдау (тез стадиясы):

 R+ + Y → R−Y немесе (егер нуклеофил ретінде нейтралды бөлшек әрекет етсе): R+ + Y−Z → R−Y+−Z

  • Катионды бөлу (тез стадиясы):

R−Y+−Z → R−Y + Z+

SN1 реакциясының мысалы трет-бутилбромидтің гидролизін қарастыру:

SN1 реакциясының жылдамдығы нуклеофилдің концентрациясына тәуелді емес

Субстраттың концентрациясына тура пропорционал: Реакция жылдамдығы = k × [RX]

Реакция барысында карбкатион түзіледі, нуклеофилдің шабуылы екі жағынан болуы мүмкін,түзілген өнімнің рацематы что приводит к рацемизации образующегося продукта.

SN1 механизмі арқылы үшіншілік((R)3C-X)және екіншілік ((R)2CH-X)алкил туындылары жүреді,ол тек аралық карбкатионның салыстырмалы тұрақтылық жағдайында жүзеге асырылады.

SN2 реакциясының механизмі немесе бимолекулярлы нуклеофилді орын басу реакциясы бір сатыда жүреді,қосымша аралық өнімсіз.

Сонымен бірге, нуклеофилдің шабуылы және кететін топтың бөлінуі бір мезгілде орын алады::

R−X + Y → [YRX] → R−Y + X

SN2 реакциясының мысалы этил бромидтің гидролизі :

SN2 реакциясының жылдамдығы нуклеофилдің концентрациясына және де субстраттың концентрациясына байланысты.

Реакция жылдамдығы = k × [RX] × [Y

SN1 және SN2реакцияларының негізгі сипаттамалары

SN1

SN2

SN1кинетикалық теңдеу

SN2, кинетикалық теңдеу

Реакция жылдамдығы нуклеофилдің табиғатына және концентрациясына байланысты емес

Реакция жылдамдығы нуклеофилдің табиғатына және оның концентрациясына тәуелді

Реакцияның энергетикалық профилінің түрі: аралық қосылыс түзетін екі сатылы үрдіс.

Реакцияның энергетикалық профилінің түрі: бір сатылы келісілген үрдіс.Аралық өнім жоқ.

Өтпелі күй – өтпелі күймен аралық өнім арасындағы айырмашылықты нақты түсіну.

Еріткіштің ролі өте үлкен, себебі бұл фактор шығатын топпен арасындағы байланысты үзуде маңызды.Ең пайдалы еріткіштер – полярлы протонды еріткіштер

Еріткіштің әсері нуклеофилге байланысты

– бейтарап нуклеофилдер үшін үлкен емес(мысалы аммиак, амин және т.б. ), және анионды нуклеофилдер үшін өте үлкен, реакцияға тұз түрінде енгізілген

Бұл жағдайда жоғары реакцияға полярлығы жоғары еріткіштерде қол жеткізеді.

Стереохимия: карбокатион жалпақ, нуклеофилдік шабуыл кез келген жағынан. Стереохимиялық нәтиже – рацемация.

Шабуыл әрқашанда артынан. Вальден күші..Химиялық реакция барысында молекула хиральды орталық түзеді,валенттілік байланыстар sp3 гибридтенуде болады

Кеңістіктік факторлар біріншіде маңызды емес

Кеңістіктік факторы өте маңызды.

Синтезде көбіне пайдаланылады

Синтезде көбіне қолданылады.

Мәтінмен жұмыс

Видео

көру

Сабақтың соңы

75-80 мин

Рефлексия

Екі бөлікті күнделік

Сұрақ

Тақырыптың түйіні

Не?

Қандай?

Ерекшелігі?

Неге?

Саралау –оқушыларға қалай көбірек қолдау көрсетуді жоспарлайсыз? Қабілеті жоғары оқушыларға қандай міндет қоюды жоспарлап отырсыз?

Бағалау – оқушылардың материалды меңгеру деңгейін қалай тексеруді жоспарлайсыз?

Денсаулық және қауіпсіздік техникасының сақталуы.

Сабақ бойынша рефлексия

Сабақ мақсаттары/оқу мақсаттары дұрыс қойылған ба? Оқушылардың барлығы ОМ қол жеткізді ме?

Жеткізбесе, неліктен?

Сабақта саралау дұрыс жүргізілді ме?

Сабақтың уақыттық кезеңдері сақталды ма?

Сабақ жоспарынан қандай ауытқулар болды, неліктен?

.

Жалпы баға

Сабақтың жақсы өткен екі аспектісі (оқыту туралы да, оқу туралы да ойланыңыз)?

1:

2:

Сабақты жақсартуға не ықпал ете алады (оқыту туралы да, оқу туралы да ойланыңыз)?

1:

2:

Сабақ барысында сынып туралы немесе жекелеген оқушылардың жетістік/қиындықтары туралы нені білдім, келесі сабақтарда неге көңіл бөлу қажет?



Толық нұсқасын 30 секундтан кейін жүктей аласыз!!!


Әлеуметтік желілерде бөлісіңіз:
Facebook | VK | WhatsApp | Telegram | Twitter

Қарап көріңіз 👇



Пайдалы сілтемелер:
» Туған күнге 99 тілектер жинағы: өз сөзімен, қысқаша, қарапайым туған күнге тілек
» Абай Құнанбаев барлық өлеңдер жинағын жүктеу, оқу
» Дастархан батасы: дастарханға бата беру, ас қайыру

Соңғы жаңалықтар:
» 🏡Үй алуды мақсат еткендерге тағы бір жағымды жаңалық😍
» Ораза айт намазы уақыты Қазақстан қалалары бойынша
» Биыл 1 сыныпқа өтініш қабылдау 1 сәуірде басталып, 2024 жылғы 31 тамызға дейін жалғасады.