Галогеналкандардың нуклеофильді орын басу реакциясы. Химия, 10 сынып, қосымша материал.


Қосымша

Нуклеофильді реагенттер (;Nu, Nu -) жаңа байланыс түзуге дайын электрон жұбы бар реагенттер (ядроға ынтық деген мағынаны білдіреді) немесе электрондонорлар деп аталады.

Бұндай реагенттерге аниондармен бөлінбеген бос электрондары бар молекулалар жатады.

Теріс зарядты иондар

H- - гидрид ион, HaI - галогенид ион, HO- гидроксид ион, NΞC цианид ион

Нейтральды молекулалар бөлінбеген электрон жұбы бар

OH-, CN-, CI-, HSO3-, R-, RO-, RCOO-, H2N, NH3, Н2O, С2Н5ОН

Мұндай бөлшектердің қатысында жүретін реакциялар нуклеофильді реакциялар деп аталады.Реакцияға түсетін молекула электрофильді қасиет к өрсетеді. Нуклеофильді орынбасуреакциясына (SN1 және SN2 ) жатады

Нуклеофилдік артады төменнен жоғары қарай I- Br CI- F-

CH3 - NH2 - OH- F- негізділік артады,барлық нуклеофилдер Льюистің негіздері болады

SN1 - SN2реакциясы

SN1реакциясы немесе мономолекулярлы нуклеофилды орын басу реакциясы екі сатыда өтеді:

  • Субстраттың иондалуы карбкатионның түзілуі (ақырын стадиясы): R−X → R+ + X

Бірінші саты шектеулі ,бұл сатыда бір бөлшек ғана қатысады-галоген алкан молекуласы,сондықтан мономолекулярлы нуклеофильді орын басу реакциясы деп аталады

  • Карбкатионға нуклеофильді шабуылдау (тез стадиясы):

 R+ + Y → R−Y немесе (егер нуклеофил ретінде нейтралды бөлшек әрекет етсе):

R+ + Y−Z → R−Y+−Z

  • Катионды бөлу (тез стадиясы):

R−Y+−Z → R−Y + Z+

SN1реакциясының мысалы ретінде трет-бутилбромидтің гидролизін қарастыру:

SN1 реакциясының жылдамдығы нуклеофилдің концентрациясына тәуелді емес.

  Субстраттың концентрациясына тура пропорционал: Реакция жылдамдығы V = k × [RX] V – жылдамдық, k – жылдамдық константасы,

 RX- галогенкөмірсутек- алкилгалогенид.

 Реакция барысында карбкатион түзіледі, нуклеофилдің шабуылы екі жағынан болуы мүмкін,түзілген заттың рацемизациясына әкеледі.

SN1механизмі арқылы үшіншілік((R)3C-X)және екіншілік ((R)2CH-X)алкил туындылары жүреді,ол тек аралық карбкатионның салыстырмалы тұрақтылық жағдайында жүзеге асырылады. SN1 реакциясының қабылеті кемиді келесі тәртіпте Үшіншілік екіншіліктен біріншіліктен CH3X

SN2реакциясы

 Механизм реакции SN2реакциясының немесе бимолекулярлы нуклеофилді орын басу реакциясы бір сатыда жүреді, аралық өнімнің түзілмеуінен. SN2 реакциясы кезінде нуклеофильдің шабуылымен кететін топтың бөлінуі бір мезгілде болады:

R−X + Y → [YRX] → R−Y + X

SN2реакциясының мысалы ретінде этил бромидтің гидролизін қарастыру :

SN2 реакциясының реакция жылдамдығы нуклеофилдің концентрациясына, және де субстраттың концентрациясына тәуелді.

SN2 реакцияның қабылеті кемиді СН3Х үлкен бірінші үлкен екінші үлкен үшіншіден

Реакция жылдамдығы V = K × [RX] × [Y]

СН3 СН3-СН2-Вr CH3- CHCH3- Br CH3-(CH3)2-Br

SN1 және SN2реакцияларының негізгі сипаттамалары

SN1

SN2

SN1кинетикалық теңдеу

SN2, кинетикалық теңдеу

Реакция жылдамдығы нуклеофилдің табиғатына және концентрациясына байланысты емес

Реакция жылдамдығы нуклеофилдің табиғатына және оның концентрациясына тәуелді

Реакцияның энергетикалық профилінің түрі: аралық қосылыс түзетін екі сатылы үрдіс.

Реакцияның энергетикалық профилінің түрі: бір сатылы келісілген үрдіс.Аралық өнім жоқ.

Өтпелі күй – өтпелі күймен аралық өнім арасындағы айырмашылықты нақты түсіну.

Еріткіштің ролі өте үлкен, себебі бұл фактор шығатын топпен арасындағы байланысты үзуде маңызды.Ең пайдалы еріткіштер – полярлы протонды еріткіштер

Еріткіштің әсері нуклеофилге байланысты

– бейтарап нуклеофилдер үшін үлкен емес(мысалы аммиак, амин және т.б. ), және анионды нуклеофилдер үшін өте үлкен, реакцияға тұз түрінде енгізілген

Бұл жағдайда жоғары реакцияға полярлығы жоғары еріткіштерде қол жеткізеді.

Стереохимия: карбокатион жалпақ, нуклеофилдік шабуыл кез келген жағынан. Стереохимиялық нәтиже – рацемация.

Шабуыл әрқашанда артынан. Вальденовское обращение.Химиялық реакция барысында молекула хиральды орталық түзеді,валенттілік байланыстар sp3 гибридтенуде болады

Кеңістіктік факторлар біріншіде маңызды емес

Кеңістіктік факторы өте маңызды.

Синтезде көбіне пайдаланылады

Синтезде көбіне қолданылады.



Толық нұсқасын 30 секундтан кейін жүктей аласыз!!!


Әлеуметтік желілерде бөлісіңіз:
Facebook | VK | WhatsApp | Telegram | Twitter

Қарап көріңіз 👇



Пайдалы сілтемелер:
» Туған күнге 99 тілектер жинағы: өз сөзімен, қысқаша, қарапайым туған күнге тілек
» Абай Құнанбаев барлық өлеңдер жинағын жүктеу, оқу
» Дастархан батасы: дастарханға бата беру, ас қайыру

Соңғы жаңалықтар:
» 🙌 ҚАРЫЗ ҚАЙТАРУМЕН ҒАНИБЕТ
» Қазақстан пойыздарында үй жануарларын тасымалдау ережелері
» Қазақстандықтар шетелге шығуға жылына қанша жұмсайды?