Арендер және оның туындылары. Ароматты қосылыстарға тән электрофильді реакциялар. Химия, 11 сынып, дидактикалық материал.

Ароматты қосылыстардағы электрофильді орынбасу (S_E Ar) – сыртқы электрондық деңгейде бос орбиталі бар, электрон жетіспейтін бөлшекпен, яғни электрофильді бөлшекпен әрекеттесу кезіндегі бензол сақинасындағы орынбасу реакцияның механизмі.

Электрофидльді бөлшектер

1-ші саты: π – комплекстің түзілуі. Осында Х ⁺ электрофильді бөлшек бензол сақинасындағы π-электрондық бұлтқа тартылады.

2-ші саты: δ – комплекстің түзілуі.

π – жүйесіндегі екі электрон С-Х, π –байланыстың түзілуіне қатысады. Бұл кезде сақинаның ароматтылығы бұзылады.

Х – электрофилмен байланысқан көміртек атомы sp² - гибридтенген күйден sp³ - гибридтенген күйге ауысады. Будандасу (гибридтену) (сопряжение) жүйесінен шығады. Будандасу жүйесінде сақинаның бес көміртек атомында делокализацияланған төрт π – электрон қалады.

3-ші саты: Н⁺ протон үзіледі және сақинаның ароматтылығы қалпына келеді.

Бұл С-Н байланысын үзетін екі электрон сақинаның π – жүйесіне аусу себебінен жүзеге асады.

электрофильді орынбасу механизм (S_E) толық жазылу барысы

Бензолды хлорлау реакиясы кезіндегі әр бөлшектің рөлін анықта